10 Things I Hate About You? segue a vida de duas irmãs, Kat e Bianca, na escola secundária Padua. Kat é uma adolescente estudiosa que sonha em ir para a universidade o mais cedo possível e tornar-se numa adulta responsável e com um lugar importante no mundo. Já Bianca não pensa da mesma forma e prefere aproveitar a vida de popular que a sua escola tem para lhe oferecer e com o seu charme conquistar o mundo. Mas além do constraste que as separa, mais pessoas vão-lhes dificultar a vida, tais como o próprio pai e a típica cheerleader americana.